Hesperidin

Hesperidin
Nama
Nama IUPAC
(2S)-3′,5-Dihidroksi-4′-metoksi-7-[α-L-ramnopiranosil-(1→6)-β-D-glukopiranosiloksi]flavan-4-ona
Nama IUPAC (sistematis)
(22S,42S,43R,44S,45S,46R,72R,73R,74R,75R,76S)-13,25,43,44,45,73,74,75-Oktahidroksi-14-metoksi-76-metil-22,23-dihidro-24H-3,6-dioksa-2(2,7)-[1]benzopirana-4(2,6),7(2)-bis(oksana)-1(1)-benzenaheptapan-24-ona
Nama lain
Hesperetin, 7-rutinosida,[1] Sirantin, hesperidosida|heperetin, 7-ramnoglukosida, hesperitin, 7-O-rutinosida
Penanda
Nomor CAS
  • 520-26-3 YaY
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
  • CHEBI:28775 YaY
ChEMBL
  • ChEMBL449317 YaY
ChemSpider
  • 10176 YaY
Nomor EC
KEGG
  • C09755 YaY
PubChem CID
  • 10621
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • E750O06Y6O YaY
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID9044328 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 YaY
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N YaY
  • InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
  • InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
SMILES
  • O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
Sifat
Rumus kimia
 C28H34O15
Massa molar 610,57 g·mol−1
Densitas 1.65 ± 0.1g/mL (terprediksi)
Titik lebur 262 °C
Titik didih 930.1 ± 65 °C (terprediksi)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Hesperidin adalah glikosida flavanon yang ditemukan dalam buah citrus. Aglikonnya adalah hesperetin. Namanya diambil dari kata "hesperidium", yang berarti buah yang dihasilkan oleh pohon citrus. Hesperidin pertama kali diisolasi pada tahun 1828 oleh seorang ahli kimia asal Prancis, yakni M. Lebreton dari lapisan dalam putih kulit buah citrus (mesokarp, albedo).[2][3] Hesperidin diyakini berperan dalam pertahanan tumbuhan.

Sumber

Kandungan dalam Tumbuhan Famili Rutaceae

Kandungan dalam Tumbuhan Famili Lamiaceae

pepermin juga diketahui mengandung hesperidin.[7]

Kandungan dalam Makanan

Perkiraan kandungan hesperidin per 100 ml atau 100 g dalam makanan[8]

  • 481 mg pada pepermin kering
  • 44 mg pada sari jeruk darah murni
  • 26 mg pada sari jeruk murni
  • 18 mg pada sari lemon murni
  • 14 mg pada sari limau murni
  • 1 mg pada sari jeruk limau gedang murni
Kromatogram ultraviolet 280 nm setelah pemisahan dengan kromatografi cair kinerja tinggi dari sari buah jeruk komersial. Hesperidin mencapai puncaknya pada menit ke-16,44.

Metabolisme

Hesperidin 6-O-α-l-ramnosil-β-d-glukosidase, enzim yang menggunakan hesperidin dan air untuk menghasilkan hesperetin dan rutinosa, ditemukan pada spesies Ascomycota.[9]

Penelitian

Sebagai flavanon yang ditemukan dalam kulit buah citrus (seperti jeruk atau lemon), hesperidin sedang dalam penelitian pendahuluan untuk mengetahui kemungkinan sifat biologisnya secara in vivo. Sebuah tinjauan tidak menemukan bukti bahwa hesperidin memengaruhi kadar lipid darah atau tekanan darah tinggi.[10] Tinjauan lain menemukan bahwa hesperidin dapat meningkatkan fungsi endotelium pada manusia, namun hasil keseluruhannya tidak meyakinkan.[11]

Biosintesis

Chemical drawing scheme depicting the successive chemoenzymatic transformations from L-phenylalanine to arrive at hesperidin.
Biosintesis hesperidin berlangsung dari l-fenilalanin dalam sembilan langkah.

Biosintesis hesperidin berasal dari jalur fenilpropanoid, di mana asam amino alami l-fenilalanina mengalami deaminasi oleh fenilalanin amonia liase untuk menghasilkan (E)-sinamat.[12] Monokarboksilat yang dihasilkan mengalami oksidasi oleh sinamat 4-hidroksilase menghasilkan (E)-4-kumarat,[13] yang diubah menjadi (E)-4-kumaroil-KoA oleh ligase 4-kumarat-KoA.[14] (E)-4-kumaroil-KoA kemudian dikenai poliketida sintase naringenin kalkon tipe III, menjalani reaksi kondensasi berturut-turut dan akhirnya kondensasi Claisen yang menutup cincin untuk menghasilkan kalkon naringenin.[15] Kalkon yang sesuai mengalami isomerisasi oleh isomerase kalkon menghasilkan (2S)-naringenin,[16] yang dioksidasi menjadi (2S)-eriodiktiol oleh flavonoid 3′-hidroksilase.[17] Setelah O-metilasi oleh kafeoil-KoA O-metiltransferase,[18] produk hesperitin mengalami glikosilasi oleh flavanon 7-O-glukosiltransferase untuk menghasilkan hesperitin-7-O-β-d-glukosida.[19] Akhirnya, gugus ramnosil dimasukkan ke produk monoglikosilasi oleh 1,2-ramnosiltransferase, membentuk hesperidin.[20]

Referensi

  1. ^ Dakshini KM (August 1991). "Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed, Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)". Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585–1591. Bibcode:1991JCEco..17.1585I. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  2. ^ Lebreton, M (1828). "Sur la matière cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpés, famille des Hesperidées". Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-10-20. Diakses tanggal 2016-10-30.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  3. ^ "Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)". Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 February 2016. Diarsipkan dari versi asli tanggal 30 October 2016. Diakses tanggal 30 October 2016.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  4. ^ "Citrus aurantium L". Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 Oct 2014. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2004-11-10.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  5. ^ Tringali C, Spatafora C, Calì V, Simmonds MS (June 2001). "Antifeedant constituents from Fagara macrophylla". Fitoterapia. 72 (5): 538–543. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249. 
  6. ^ a b Peterson JJ, Beecher GR, Bhagwat SA, Dwyer JT, Gebhardt SE, Haytowitz DB, Holden JM (2006). "Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature" (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74–S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2013-04-02. Diakses tanggal 2014-01-24.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  7. ^ Dolzhenko Y, Bertea CM, Occhipinti A, Bossi S, Maffei ME (August 2010). "UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67–75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. hdl:2318/77560 alt=Dapat diakses gratis. PMID 20627615. 
  8. ^ "Foods in which hesperidin is found". Phenol-Explorer database, version 3.6. Diarsipkan dari versi asli tanggal 16 March 2017. Diakses tanggal 15 March 2017.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  9. ^ Mazzaferro L, Piñuel L, Minig M, Breccia JD (May 2010). "Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria". Archives of Microbiology. 192 (5): 383–393. Bibcode:2010ArMic.192..383M. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. hdl:11336/81705 alt=Dapat diakses gratis. PMID 20358178.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  10. ^ Mohammadi M, Ramezani-Jolfaie N, Lorzadeh E, Khoshbakht Y, Salehi-Abargouei A (March 2019). "Hesperidin, a major flavonoid in orange juice, might not affect lipid profile and blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized controlled clinical trials". Phytotherapy Research. 33 (3): 534–545. doi:10.1002/ptr.6264. PMID 30632207.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  11. ^ Pla-Pagà L, Companys J, Calderón-Pérez L, Llauradó E, Solà R, Valls RM, Pedret A (December 2019). "Effects of hesperidin consumption on cardiovascular risk biomarkers: a systematic review of animal studies and human randomized clinical trials". Nutrition Reviews. 77 (12): 845–864. doi:10.1093/nutrit/nuz036 alt=Dapat diakses gratis. PMID 31271436. 
  12. ^ Wanner LA, Li G, Ware D, Somssich IE, Davis KR (January 1995). "The phenylalanine ammonia-lyase gene family in Arabidopsis thaliana". Plant Molecular Biology. 27 (2): 327–338. doi:10.1007/BF00020187. PMID 7888622.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  13. ^ Mizutani M, Ohta D, Sato R (March 1997). "Isolation of a cDNA and a genomic clone encoding cinnamate 4-hydroxylase from Arabidopsis and its expression manner in planta". Plant Physiology. 113 (3): 755–763. doi:10.1104/pp.113.3.755. PMC 158193 alt=Dapat diakses gratis. PMID 9085571. 
  14. ^ Costa MA, Bedgar DL, Moinuddin SG, Kim KW, Cardenas CL, Cochrane FC, Shockey JM, Helms GL, Amakura Y, Takahashi H, Milhollan JK, Davin LB, Browse J, Lewis NG (September 2005). "Characterization in vitro and in vivo of the putative multigene 4-coumarate:CoA ligase network in Arabidopsis: syringyl lignin and sinapate/sinapyl alcohol derivative formation". Phytochemistry. 66 (17): 2072–2091. Bibcode:2005PChem..66.2072C. doi:10.1016/j.phytochem.2005.06.022. PMID 16099486. 
  15. ^ Leyva A, Jarillo JA, Salinas J, Martinez-Zapater JM (May 1995). "Low Temperature Induces the Accumulation of Phenylalanine Ammonia-Lyase and Chalcone Synthase mRNAs of Arabidopsis thaliana in a Light-Dependent Manner". Plant Physiology. 108 (1): 39–46. doi:10.1104/pp.108.1.39. PMC 157303 alt=Dapat diakses gratis. PMID 12228452. 
  16. ^ Jez JM, Noel JP (January 2002). "Reaction mechanism of chalcone isomerase. pH dependence, diffusion control, and product binding differences". The Journal of Biological Chemistry. 277 (2): 1361–1369. doi:10.1074/jbc.m109224200 alt=Dapat diakses gratis. PMID 11698411. 
  17. ^ Schoenbohm C, Martens S, Eder C, Forkmann G, Weisshaar B (August 2000). "Identification of the Arabidopsis thaliana flavonoid 3′-hydroxylase gene and functional expression of the encoded P450 enzyme". Biological Chemistry. 381 (8): 749–753. doi:10.1515/BC.2000.095. PMID 11030432.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
  18. ^ Lin Y, Sun X, Yuan Q, Yan Y (July 2013). "Combinatorial biosynthesis of plant-specific coumarins in bacteria". Metabolic Engineering. 18: 69–77. doi:10.1016/j.ymben.2013.04.004. PMID 23644174. 
  19. ^ Durren RL, McIntosh CA (November 1999). "Flavanone-7-O-glucosyltransferase activity from Petunia hybrida". Phytochemistry. 52 (5): 793–798. Bibcode:1999PChem..52..793D. doi:10.1016/S0031-9422(99)00307-6. PMID 10626374. 
  20. ^ Bar-Peled M, Lewinsohn E, Fluhr R, Gressel J (November 1991). "UDP-rhamnose:flavanone-7-O-glucoside-2″-O-rhamnosyltransferase". The Journal of Biological Chemistry. 266 (31): 20953–20959. doi:10.1016/s0021-9258(18)54803-1 alt=Dapat diakses gratis. PMID 1939145. 

Pranala Luar

  • Media terkait Hesperidin di Wikimedia Commons