臭化ビニル

臭化ビニル
IUPAC名 Bromoethene
別称 ブロモエテン
識別情報
CAS登録番号	593-60-2
PubChem	11641
EC番号	209-800-6
KEGG	C19184
RTECS番号	KU8400000
SMILES C=CBr
InChI InChI=1/C2H3Br/c1-2-3/h2H,1H2
特性
化学式	C2H3Br
モル質量	106.95 g/mol
外観	無色の気体
匂い	刺激臭
密度	1.525 g/cm3（沸点、液体） 1.4933 g/cm3（20°C）
融点	-137.8°C
沸点	15.8°C
水への溶解度	不溶
溶解度	クロロホルム、エタノール、ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼンに可溶
log POW	1.57
蒸気圧	206.8 kPa（37.8°C）
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0597
主な危険性	毒性 (T)、引火性(F+)
NFPA 704	4 2 1
Rフレーズ	R12, R20/21/22, R36/37/38, R45
Sフレーズ	S45, S53
引火点	5°C
発火点	530°C
爆発限界	6 - 15 %
関連する物質
関連物質	塩化ビニル フッ化ビニル ブロモエタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化ビニル（しゅうかビニル、英: vinyl bromide）は、化学式C₂H₃Brで表される有機臭素化合物。1835年にアンリ・ヴィクトル・ルニョーにより発見された。

生成

エチンと臭化水素を、臭化水銀(II)を触媒として200℃に加熱することにより、1,1-ジブロモエタンとともに得られる。

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{2}+HBr\ {\xrightarrow[{HgBr_{2}}]{200^{\circ }C}}\ C_{2}H_{3}Br+{(CH_{2}Br)}_{2}} }$

1,1-ジブロモエタンと1,2-ジブロモエタンを水酸化カリウムで処理することによっても得られると考えられる。

${\displaystyle {\ce {(CH2Br)2\ + C2H4Br2 ->[KOH] C2H3Br}}}$

性質

安定剤を混合した上で圧縮液化され、ガスボンベで保管される。化学的に不安定で、光により重合する。ジアゾメタンと混合すると臭化水素酸ピラゾールを生じる。

${\displaystyle {\ce {CH2N2\ + C2H3Br -> C3H5N2Br}}}$

用途

難燃性のあるポリ臭化ビニルの原料や、アルキル化剤として用いられる。

安全性

引火性があり、酸化剤と反応する^[1]。発癌性があると考えられ、国際がん研究機関は、発がん性リスクを2Aとしている。

脚注

外部リンク

• 国際化学物質安全性カード 臭化ビニル (ICSC:0597) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0657
• MSDS at Oxford University
• MSDS at mathesontrigas.com
• Vinyl bromide at IRIS
• Vinyl bromide at osha.gov
• IARC Summary & Evaluation of vinyl bromide
• Report on Carcinogens Background Document for Vinyl Bromide
• Synthesis of vinyl bromides
• The Kinetics of Pyrolysis of Vinyl Bromide
• UV absorption spectra
• UV Spectrum and Cross Sections
• 1H NMR spectrum