Arsthinol

Arsthinol
Structural formula of arsthinol
Names
Systematic IUPAC name
N-{2-Hydroxy-5-[4-(hydroxymethyl)-1,3,2-dithiarsolan-2-yl]phenyl}acetamide
Identifiers
CAS Number
  • 119-96-0 ☒N
3D model (JSmol)
  • Interactive image
  • Interactive image
ChemSpider
  • 8107 ☑Y
ECHA InfoCard 100.003.965
EC Number 204-361-7
KEGG
  • D07356 ☑Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
  • 8414
UNII
  • QNT09A162Y[liên kết hỏng] ☑Y
InChI
  • InChI=1S/C11H14AsNO3S2/c1-7(15)13-10-4-8(2-3-11(10)16)12-17-6-9(5-14)18-12/h2-4,9,14,16H,5-6H2,1H3,(H,13,15) ☑Y
    Key: MRUDSZSRLQAPOG-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C11H14AsNO3S2/c1-7(15)13-10-4-8(2-3-11(10)16)12-17-6-9(5-14)18-12/h2-4,9,14,16H,5-6H2,1H3,(H,13,15)
    Key: MRUDSZSRLQAPOG-UHFFFAOYAP
SMILES
  • CC(=O)NC1=C(O)C=CC(=C1)[As]1SCC(CO)S1
  • O=C(Nc2cc([As]1SCC(S1)CO)ccc2O)C
Properties
Chemical formula
 C11H14AsNO3S2
Molar mass 347.28 g·mol−1
Pharmacology
ATC code
 P01AR01 (WHO) QP51AD01 (WHO)
Routes of

administration
 Oral
Pharmacokinetics:
Metabolism
 89 % Hepatic[1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Arsthinol (INN) là một chất chống nguyên sinh. Nó được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1949 bởi Ernst AH Friedheim bằng cách tạo phức hợp acetarsol với 2,3- dimercaptopropanol (chất chống Lewisite của Anh) [2] và đã được chứng minh là có hiệu quả chống lại bệnh amip và bệnh quai bị. Nó đã được đưa ra thị trường vài năm sau đó bởi Endo Products (Balarsen, Tablets, 0,1 g).[3] Trong số các chất hữu cơ hóa trị ba, arthinol được coi là dung nạp rất tốt.[4] Gần đây, nó đã được nghiên cứu cho hoạt động chống ung thư của nó.[5][6]

Tham khảo

  1. ^ Cristau, B; Chabas, ME; Placidi, M (1975). "Voies et cinétiques d'excrétion de l'arsenic chez le Cobaye après injection de divers médicaments organo-arséniés". Ann Pharm Fr. 33: 577–89.
  2. ^ Friedheim, Ernst AH (1949). “A Five Day Peroral Treatment of Yaws with STB, a New Trivalent Arsenical”. Am J Trop Med Hyg. s1-29 (2): 185–188.
  3. ^ Anonyme (1953). “New and nonofficial remedies; arsthinol”. J Am Med Assoc. 152: 531.
  4. ^ Brown, CH; Gebhart, WF; Reich, A (1956). “Intestinal amebiasis: incidence, symptoms, and treatment with arsthinol (Balarsen)”. JAMA. 160: 360–363. doi:10.1001/jama.1956.02960400018005.
  5. ^ Gibaud, S; Alfonsi, R; Mutzenhardt, P; và đồng nghiệp (2006). “(2-Phenyl-[1, 3, 2] dithiarsolan-4-yl)-methanol derivatives show in vitro antileukemic activity”. J Organomet Chem. 691: 1081–1084. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.11.007.
  6. ^ Becherirat, S.; Lanhers, M.-C.; Socha, M.; Yemloul, M.; Astier, A.; Loboda, C.; Aniceto, N.; Gibaud, S. (2013). “The antitumor effects of an arsthinol-cyclodextrin complex in an heterotopic mouse model of glioma” (PDF). Eur J Pharm Biopharm. 85: 560–568. doi:10.1016/j.ejpb.2013.06.021.